Фамилия Шишмагаева образована от мужского прозвища Шишмагай, а оно, скорее всего, — сложное слово, составленное из двух частей. Первая часть, «шиш», в русских говорах имела несколько значений: это и острый предмет, и шишка на теле, и вор, и даже бес. Вторая часть — «магай» — вызывает больше вопросов. Вероятно, это диалектный вариант глагола «маять» (утомлять, мучить) или существительного «мага» (усталость, изнеможение). Тогда Шишмагай — человек, который «шишом мает», то есть либо донимает, досаждает окружающим, либо сам изнурен какой-то напастью, «шишом». Есть и более прозаичное толкование: «шиш» могло означать кивок, знак, а «магай» — от «махать»; прозвище могли дать суетливому, жестикулирующему человеку.

Суффикс -ев в окончании указывает на принадлежность: Шишмагаев — сын или потомок Шишмагая. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на мягкий согласный или -й. Форма Шишмагаева — женский вариант, но в быту обычно говорят о фамилии в мужском роде.

Фамилия редкая и, судя по корням, имеет южнорусское или, возможно, украинское происхождение. Слово «шиш» активно бытовало в воронежских, курских, ростовских говорах, а «магай» встречается в украинских диалектах. Это подтверждает географию: носители фамилии чаще всего встречаются в Ростовской области, Краснодарском крае и на Украине. В дореволюционных источниках фамилия почти не фиксируется, что говорит о её позднем оформлении — скорее всего, в XIX веке, когда крестьянам массово присваивали фамилии по прозвищам.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Шишков, Шишагин, Магаев — показывает, что основа «Шишмагай» уникальна. Она не срослась из двух самостоятельных фамилий, а родилась как цельное прозвище, которое затем закрепилось за родом. Версия о тюркском происхождении (от «шиш» — опухоль и «магай» — могучий) маловероятна: тюркские корни в этой фамилии не прослеживаются, а словообразовательная модель чисто славянская.

Таким образом, предки носителей фамилии Шишмагаева — скорее всего, крестьяне или казаки южных губерний, получившие прозвище за характер или поведение. Точное значение прозвища сегодня восстановить сложно, но ясно, что оно было метким и нелестным — народная ономастика редко давала прозвища за добродетели.