Фамилия Шкабой — редкая по модели образования и звучанию. В русской ономастике она выделяется окончанием на -ой, которое встречается нечасто и обычно указывает на прилагательное в полной форме: Шкабой буквально означает «шкабой» или «шкáбый». Именно в этом корне — ключ к происхождению.

Основа «шкаб-» имеет два основных объяснения. Первое и наиболее вероятное — связь с диалектным словом «шкаба» или «шкабый», которое в южнорусских и украинских говорах означало «худой, тощий, щуплый». В этом случае прозвище Шкабой давали человеку с худощавым телосложением. Второй вариант — искажение или вариант фамилии Шкабов, образованной от прозвища Шкаб, которое могло относиться к ремеслу: «шкаб» в некоторых говорах — это инструмент для скобления (скобель), то есть предок мог быть плотником или кожевником. Однако форма на -ой (Шкабой) характерна именно для прилагательных, обозначающих признак, а не для отчеств от прозвищ на -ов, поэтому версия с худобой выглядит убедительнее.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу России и Украине. Встречается в Белгородской, Курской, Воронежской областях, а также на Кубани — то есть в регионах, где украинское и южнорусское влияние смешивалось. Это косвенно подтверждает диалектную природу корня.

Суффиксальная модель проста: к основе «шкаб-» прибавлено окончание -ой, типичное для русских фамилий-прилагательных (как Толстой, Косой, Глухой). В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые означают «чей?» (сын Шкаба), форма на -ой отвечает на вопрос «какой?» и фиксирует внешнюю или поведенческую черту самого носителя. То есть фамилия Шкабой — это застывшее прозвище, данное конкретному человеку, а не его потомку по отцу.

Если сравнивать с однокоренными, то в той же местности встречаются фамилии Шкаба, Шкабин, Шкабов. Шкабой стоит среди них особняком: он не допускает женского варианта с -а (женщина — тоже Шкабой, а не Шкабая), что тоже указывает на его «прозвищное» происхождение, закрепившееся в документах как неизменяемая форма.

Таким образом, фамилия Шкабой — это диалектное прозвище по внешнему виду, зафиксированное в южнорусской традиции словообразования. Носители этой фамилии, скорее всего, происходят из крестьянской среды Черноземья или Малороссии, где прозвища по физическим особенностям были обычным делом.