Фамилия Шкапский — классический пример того, как географическое название стало родовым. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ск(ий), который в русской ономастике чаще всего указывает на связь с местом: владельцем поместья, выходцем из села или города. В основе лежит топоним Шкапск или Шкапово. Таких пунктов в исторических документах немного, но они есть: например, деревня Шкапово в бывшей Казанской губернии или село Шкапское (вариант — Шкапск) в Черниговской губернии. Носитель фамилии, скорее всего, был либо помещиком, владевшим землей в тех краях, либо крестьянином, переселившимся оттуда и получившим прозвище по месту прежнего жительства.

Корень «шкап» не стоит путать с украинским «шафа» (шкаф). В данном случае он восходит к диалектному слову «шкапа» — так в южнорусских и белорусских говорах называли старую, захудалую лошадь, клячу. Возможно, первоначальным прозвищем первого носителя было Шкапа — так могли назвать человека, который держал плохих лошадей, торговал ими или сам был нерасторопен. Прозвище Шкапа — не редкость для XV–XVII веков, оно фиксируется в писцовых книгах. А уже от него через притяжательное прилагательное (Шкапин) или через топоним (Шкапово, Шкапск) и возникла фамилия на -ский. Вторая версия — происхождение от слова «шкап» в значении «утес, скала» (в некоторых говорах), что делает фамилию чисто топонимической, без прозвищного этапа.

Фамилия редкая. В дворянских родословных книгах она не значится, что говорит о ее происхождении из непривилегированных сословий — скорее всего, однодворцев или государственных крестьян южных губерний. Суффикс -ский, при всей своей «шляхетской» окраске, в XVIII–XIX веках массово присваивался и крестьянам при переписях, особенно если они жили в селе с названием на -ск. В современных базах Шкапские встречаются в основном в Центральной России и на Украине, что подтверждает южнорусский след.

Отдельного внимания заслуживает написание. В дореволюционных метриках фамилию могли записать как Шкапской (с ударением на последний слог, по старой норме) или Шкапский. Ударение сейчас чаще падает на первый слог: Шка́пский. Это различие — не ошибка, а отражение живой диалектной традиции: в одних говорах топонимические фамилии на -ский перетягивали ударение на корень, в других оставляли на окончании.