Фамилия Шкарубский — одна из тех, где за привычным славянским суффиксальным оформлением скрывается неочевидная основа. На первый взгляд она кажется типичной польской или западнорусской фамилией на -ский, характерной для шляхты или духовенства. Но если копнуть глубже, её корень ведёт не в дворянские гербовники, а в прозвища, связанные с внешностью или характером.

В основе фамилии лежит прозвище Шкаруба. В украинских и южнорусских говорах «шкаруба» или «шкарубка» — это грубая, заскорузлая кожа, струп, корка на ране. Слово происходит от праславянского корня со значением «шелушить, сдирать». Соответственно, прозвище могли дать человеку с огрубевшей кожей, возможно, от тяжёлой работы на солнце или ветру, либо тому, кто часто ходил в ссадинах и царапинах. В переносном смысле «шкарубой» называли человека неотёсанного, сурового, «заскорузлого» в общении.

Фамилия образована по продуктивной модели: основа Шкаруб- + суффикс -ский. Суффикс -ский в восточнославянской традиции часто указывал на принадлежность к месту или владельцу, но в данном случае он скорее выполняет адъективную функцию — «относящийся к Шкарубе», «сын или потомок Шкарубы». Такая модель была особенно распространена на землях бывшей Речи Посполитой — в Беларуси, на Правобережной Украине, в западных областях России. Поэтому географически фамилия Шкарубский чаще всего встречается в этих регионах, а не в центральной или северной России.

Интересно, что у фамилии есть близкие «родственники» с тем же корнем, но с другим суффиксом: Шкаруба, Шкарубенко, Шкарубин. Все они восходят к одному и тому же прозвищу. В словаре украинских фамилий Ю. Редько упоминается фамилия Шкаруба с тем же толкованием. Таким образом, Шкарубский — это не фамилия аристократического происхождения, а типичная «прозвищная» фамилия, которая закрепилась за родом, где родоначальник получил меткое бытовое прозвище. Никаких документальных свидетельств о связи с каким-либо конкретным дворянским родом или географическим названием (типа Шкарубово) в открытых источниках нет — перед нами именно прозвище, ставшее фамилией.