Фамилия Шкаревский — типичный пример «географической» фамилии, образованной по модели, которая указывает на происхождение человека из конкретного места. Суффикс -ский (с вариантом -цкий) в русских фамилиях чаще всего означает «тот, кто родом оттуда-то»: из деревни, села или города. Так появились фамилии Тверской, Вяземский, Трубецкой. Шкаревский, скорее всего, происходит от названия населённого пункта вроде Шкарево, Шкаревка или Шкарева.

Основа фамилии — Шкар-. Это может быть либо прозвище, либо искажённое имя, либо топоним, связанный с конкретным родом занятий. Самая вероятная версия: в основе лежит диалектное слово «шкара» или «шкар». В южнорусских и украинских говорах «шкара» — это кора, кожура, шелуха, а также грубая, жёсткая кожа. Прозвище Шкара мог получить человек с грубой кожей, либо кожевник, работавший с «шкарой» — то есть с сырьём, корой для дубления. Тогда Шкаревский — это потомок того, кто жил в Шкареве, основанном человеком с таким прозвищем.

Менее распространённая, но возможная версия — связь с тюркскими языками. В татарском и башкирском «шкар» или «шкер» означает «правый», «верный» или «друг». В этом случае фамилия могла возникнуть в среде крещёных татар или на пограничных территориях, где оседали выходцы из Орды. Однако для фамилии с суффиксом -ский, типичным для польской, украинской и западнорусской традиции, такая этимология менее характерна.

Географически фамилия Шкаревский редкая. Её очаги — запад и юго-запад России, а также Украина и Беларусь. Встречается она и в Польше (в форме Szkareski или Szkarewski), что указывает на возможное происхождение из Речи Посполитой. В польской традиции фамилии на -ский были дворянскими, и Шкаревские могли быть мелкопоместной шляхтой, владевшей фольварком Шкарево. В XIX веке часть таких фамилий «обрусела» или была записана по русскому образцу.

Стоит отметить, что фамилия не имеет отношения к «шкоде» или «шкваркам», как может показаться на слух. Это самостоятельная, локальная фамилия, за которой стоит конкретная географическая точка и, вероятно, кожевенное или дубильное ремесло. Если найти на карте хутор или деревню Шкарево (такие есть в Черниговской и Смоленской областях), можно с высокой вероятностью считать это родовым гнездом.