Фамилия Шкиперская — одна из тех, что сразу указывает на род занятий предка. В её основе лежит слово «шкипер» — так называли капитана торгового или парусного судна, а также человека, отвечающего за такелаж и паруса. Слово пришло в русский язык из голландского (schipper) в эпоху Петра I, когда в Россию массово приглашали моряков и кораблестроителей. Таким образом, первый носитель фамилии был либо шкипером по профессии, либо служил на флоте, либо работал на речном или морском транспорте.

Сама фамилия образована по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ск-. Обычно такие фамилии (на -ский/-цкий) указывали на принадлежность к месту или сословию, но здесь суффикс присоединился к профессиональному прозвищу, а не к топониму. Это редкий случай: чаще фамилии на -ский давались по названию имения или города (например, Троицкий, Ростовский), а Шкиперская — исключение, где основа — ремесло. В русской ономастике такие «профессиональные» фамилии на -ский встречаются, но нечасто, и почти всегда они связаны с нерусскими корнями или поздним оформлением.

Форма фамилии — женская, Шкиперская. Мужской вариант — Шкиперский. Окончание -ая характерно для фамилий, которые склоняются как прилагательные (сравните: Достоевская, Троицкая). Встречается она преимущественно на юге России и в Поволжье — регионах, где исторически было развито судоходство по Волге, Дону и Каспию. Там шкиперы водили баржи, перевозили грузы, и фамилия могла закрепиться за целыми династиями речников.

Написание с буквой «е» — Шкиперская — единственно верное для русской орфографии, хотя в старых документах могли встречаться варианты вроде Шкиперцкая или Шкиперсков (под влиянием местных говоров). В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» фамилия не упоминается, что подтверждает её относительную редкость: она не вошла в основные списки дворянских или крестьянских фамилий, оставаясь локальным прозвищным именованием.

Интересно, что в отличие от фамилий Капитанский или Матросский, которые могли даваться по аналогии с воинскими званиями, Шкиперская почти наверняка указывает на конкретного человека, а не на сословие. В XVIII–XIX веках шкиперами часто называли не только капитанов, но и старших матросов, заведовавших парусным хозяйством, — так что предок мог быть не командиром, а опытным моряком, знающим своё дело. Фамилия не имеет отношения к дворянству: она бытовая, профессиональная, и её носители, скорее всего, были людьми из среды вольных судовладельцев или наёмных работников на воде.