Фамилия Шкондеров — достаточно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от массы фамилий, образованных от крестильных имён, эта, скорее всего, восходит к прозвищу, связанному с родом занятий или особенностью поведения предка.

Ключ к разгадке — в основе «шкондер». Это слово не встречается в литературном русском языке, но имеет живые корни в юго-западных говорах (украинских, белорусских, а также в южнорусских диалектах). Глагол «шкондыбать» или «шкандыбать» означает «хромать», «идти прихрамывая», «ковылять». Соответственно, «шкондер» — это хромой человек, тот, кто прихрамывает. Прозвище могли дать человеку с заметной хромотой, полученной от рождения, после ранения или болезни.

Модель образования фамилии стандартна для восточнославянской традиции: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»). Шкондеров — буквально «сын Шкондера» или «из семьи Шкондера». Это типичная патронимическая фамилия, закреплённая за потомками человека с таким прозвищем.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия отсылает к профессиональной сфере. В некоторых диалектах «шкондер» могло быть искажённым названием мелкого торговца, коробейника или человека, занимающегося перепродажей (от «шкендырять» — торговать по мелочам). Однако версия с хромотой выглядит более органичной и широко подтверждается диалектными словарями.

Фамилия Шкондеров — яркий пример того, как физический недостаток (хромота) или внешняя примета становились устойчивым родовым именем. В прошлом такие прозвища были обычным делом: Хромов, Косой, Шепель. Шкондеров — их более редкий и диалектный аналог. Носители этой фамилии, скорее всего, происходят из регионов, где было распространено «шкандыбать»: это юг России, Украина, Белоруссия. Сословно предки могли быть как крестьянами, так и казаками или мещанами — прозвище не указывает на знатное происхождение, а лишь на живую, бытовую черту.