Фамилия Шкондиров — один из тех случаев, когда основа прозвища настолько редка, что заставляет задуматься: шутка, искажение или местный диалект? В отличие от большинства фамилий на -ов, образованных от церковных имён или очевидных ремёсел, здесь мы имеем дело с тёмным корнем, который не встречается в распространённых словарях русских прозвищ.

Скорее всего, в основе лежит слово «шконда» или «шкондить». В южнорусских и украинских говорах «шконда» — это хворостина, прут, а «шкондать» означало хлестать, бить прутом. Отсюда прозвище Шкондир мог получить либо человек, который плёл розги или торговал хворостом, либо тот, кто часто наказывал детей (например, строгий учитель или староста). Вторая версия — искажённое «шкандыбать», то есть хромать, прихрамывать. Тогда Шкондир — хромой человек, а его потомки стали Шкондировыми. Это менее вероятно, потому что фамилии от «шкандыбы» обычно давали форму Шкандыбин или Шкандыбов.

Суффикс -ов указывает на типичную модель отчества: «чей?» — сын Шкондира. Это значит, что прозвище Шкондир было нередким в какой-то одной местности. Фамилия не дворянская и не крестьянская в привычном смысле — скорее всего, её носили однодворцы или государственные крестьяне южных губерний России, где диалектная лексика была особенно богата. Если искать аналоги, можно вспомнить фамилии Шконда, Шкондин — они встречаются в Курской, Воронежской областях и на Кубани.

Есть и экзотическая версия: от тюркского «шкон» (в некоторых языках — «удар», «толчок») с русским суффиксальным оформлением. Но без документальных подтверждений она остаётся гипотезой. Правдоподобнее всего выглядит бытовое прозвище, связанное с прутом или хворостиной — такая фамилия могла возникнуть в среде, где человеку давали имя по орудию труда или характерному действию. В любом случае, Шкондировы — носители редкой «говорящей» фамилии, которая хранит память о местном слове, почти ушедшем из языка.