Фамилия Шмакалин — из числа тех, что хранят в себе старинное прозвище, почти забытое сегодня. Её основа — слово «шмак» или «шмака». В разных русских говорах у этого корня несколько значений, и все они связаны с образом жизни человека: так называли либо того, кто «шмакает» — чавкает, ест неаккуратно, либо, напротив, бойкого и шустрого, «шмыгающего» повсюду. В смоленских и псковских диалектах «шмак» означало ещё и «плут» или «проныра». Таким образом, Шмакалин — потомок человека, получившего прозвище за характер или привычку, скорее всего, не слишком лестное, но точное.

Суффикс -ин указывает на древнюю модель образования: «чей сын?» — Шмакалин. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще давали по отцу-кормильцу (если имя или прозвище оканчивалось на согласный), -ин крепился к основам на -а/-я. Это говорит о том, что прозвище Шмака (или Шмак) было распространено именно в такой, «акающей» форме. Встречается и вариант без суффикса — Шмак, но Шмакалин закрепился именно как «сын Шмаки».

Географически фамилия тяготеет к северо-западу и западу России. Наибольшая плотность носителей — в Тверской, Псковской и Новгородской областях, а также в бывших псковских землях, ныне входящих в Беларусь. Это не случайно: именно там диалектное слово «шмак» бытовало активно. В центральных и южных губерниях фамилия встречается реже, часто как результат миграции в XIX веке.

Сложность разбора в том, что корень «шмак» полисемичен. В украинском и белорусском языках «шмак» — это ещё и «вкус» (от польского smak), но для русской фамилии эта версия вторична: прозвище по вкусу маловероятно, а вот по поведению — вполне. Похожая фамилия Шмаков образована от той же основы, но через суффикс -ов, что указывает на иную региональную модель (южнорусскую или восточную). Шмакалин же — типичный образец северо-западной ономастики.

Сословной привязки у фамилии нет: Шмакалины встречались и среди крестьян, и среди мещан, и даже в духовенстве. В метрических книгах XIX века эта фамилия фигурирует как у государственных, так и у помещичьих крестьян. К сожалению, в дореволюционных справочниках и энциклопедиях известных носителей с такой фамилией не зафиксировано — это редкий, бытовой антропоним, не попавший в большую историю.