Фамилия Шобская — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. На первый взгляд она напоминает типичную «географическую» фамилию на -ский, которые в XIX веке часто получали выходцы из духовенства по названиям сёл и городов. Однако с основой «Шоб-» всё сложнее: ни крупного города, ни известного села с таким корнем на карте России не обнаруживается. Это заставляет искать другие пути образования.

Самый вероятный вариант — фамилия образована от прозвища или нецерковного имени Шоб. В русских говорах слово «шоб» (или «шеб») имело несколько значений: так могли называть человека невысокого роста, щуплого или, наоборот, суетливого, непоседливого (от диалектного «шобонить» — шевелиться, ёрзать). В некоторых областях «шобой» называли плохую, ветхую одежду или тряпьё, отсюда прозвище могло закрепиться за неряшливым или бедно одетым человеком. Суффикс -ск- в таком случае указывает не на дворянское происхождение, а на более позднее, часто книжное оформление фамилии — например, при записи в церковные метрики крестьянину или мещанину могли «облагородить» прозвище, прибавив типичное для фамилий духовенства окончание.

Вторая версия, менее вероятная, но допустимая: основа могла прийти из западнославянских языков. В польском, чешском и словацком «szoba» или «šoba» — это «комната», «камера», а в переносном смысле — «домосед». Если предки носителя фамилии были выходцами из Речи Посполитой или Галиции, то Шобским могли назвать человека, жившего в небольшой каморке, либо того, кто редко выходил из дому. Однако в русской среде такая версия остаётся экзотической.

География фамилии подсказывает, что Шобские встречаются в основном в центральных и южных регионах России, а также на Украине. Сословно это почти всегда крестьяне или мещане — ни в дворянских родословных книгах, ни в списках известных купеческих династий эта фамилия не значится. Среди однокоренных можно назвать Шобин, Шобов, Шобинский — все они образованы от тех же корней, но с разными суффиксами, и тоже редки. Таким образом, Шобская — это скорее всего фамилия-прозвище, которая закрепилась за предком по его внешности, поведению или роду занятий, а позже получила «благозвучное» окончание, оторвавшись от первоначального смысла.