Фамилия Шпиливой — редкий пример украинской фамилии, застывшей в форме родительного падежа. В русском языке такие фамилии обычно склоняются (Шпиливого, Шпиливому), а в украинском — нет, и написание через «-ой» подсказывает, что перед нами южнорусский или украинский вариант. Основа фамилии — прозвище Шпиль, которое могло возникнуть от слова «шпиль» в значении «острый предмет, верхушка, кол».

Самая прямая версия — прозвище дали высокому, худощавому человеку, «торчащему» как шпиль. На Украине «шпиль» также называли острую палку или кол, которым погоняли волов, — так могли прозвать пастуха или погонщика. В западных регионах «шпиль» — это ещё и деревянный гвоздь в строительстве, что намекает на профессию плотника или столяра. Менее вероятна, но возможна связь с польским «szpilka» (булавка, иголка) — прозвище портного или человека, носившего острые украшения.

Фамилия образована по продуктивной украинской модели: прозвище + суффикс -ив (в русской передаче -ой), указывающий на принадлежность. «Шпиливой» буквально означает «сын Шпиля» или «из рода Шпиля». Суффикс -ив характерен для украинских фамилий на -ів (в русском написании -ов, -ев, -ой), и форма «Шпиливой» — это калька с украинского «Шпілівий» или «Шпілів».

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины. Встречается в Краснодарском крае, Ростовской области, а также в Полтавской и Харьковской губерниях исторически. Среди известных носителей выделяется разве что современный украинский футболист, но это скорее частный случай, чем массовая известность.

Таким образом, Шпиливой — это фамилия-прозвище, скорее всего, указывающая на внешность или занятие предка: высокого роста, пастуха или ремесленника, работавшего с острым инструментом.