Фамилия Шукаловский — одна из тех, что сразу указывает на географию своего происхождения. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего прикреплялся к названиям мест: сел, городов, усадеб или рек. Шукаловский — это «тот, кто из Шукалово» или «из Шукаловки». Такая модель образования особенно характерна для польской шляхты, западнорусских земель и украинского казачества, где суффикс -ский был маркером дворянского или землевладельческого статуса.

Основа фамилии — топоним Шукалово. Названий с таким корнем на карте бывшей Российской империи немало: есть Шукалово в Беларуси (Витебская область), в России (Псковская, Смоленская области), а также хутора Шукаловские на Украине. Само название села, скорее всего, произошло от прозвища или некалендарного имени Шукал. В русских говорах «шукать» значит «искать», так могли назвать человека дотошного, любопытного или того, кто постоянно что-то выискивал. В украинском и белорусском языках «шукати» — то же самое, но с оттенком «разыскивать, выслеживать». Таким образом, первый носитель прозвища Шукал мог быть сыщиком, следопытом или просто непоседой.

Менее вероятная, но возможная версия — польское происхождение от слова szukać (искать) с тем же значением. В этом случае фамилия могла возникнуть в среде мелкой шляхты, которая брала фамилии по названиям своих имений или хуторов. Однако суффикс -овский (а не -евский) указывает на восточнославянскую, а не чисто польскую модель — в польском чаще встречаются варианты на -owski от основ на -ów.

Интересная деталь: фамилия Шукаловский встречается заметно реже, чем однокоренные Шукалов или Шукаловец. Это говорит о том, что она не была массовой и, скорее всего, закрепилась за одним конкретным родом, вышедшим из одного села. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит поискать в метрических книгах приходов, где есть деревни Шукалово — особенно в Могилёвской, Витебской или Псковской губерниях. Именно там корень этой фамилии уходит глубже всего.