Фамилия Шулепкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с конкретным, не слишком лестным для носителя действием. В её центре лежит древнерусское слово «шулепа». В разных говорах оно означало «левая рука» или, в переносном смысле, «неловкий, неуклюжий человек». Левая рука в народной культуре традиционно ассоциировалась с кривдой, нечистотой и неумелостью, поэтому прозвище Шулепа давали либо левше, либо тому, кто всё делал «не с руки» — нерасторопно, косо, через пень-колоду.

Модель образования фамилии типична для северных и центральных областей России: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей сын?» — «Шулепкин»). Это значит, что предком был человек по прозвищу Шулепа. В отличие от фамилий на -ов, которые часто образовывались от крестильных имён, Шулепкин — стопроцентно прозвищная фамилия, и её социальная среда — крестьянская или посадская среда, где меткое слово ценилось выше формального имени.

Лингвистический интерес представляет и сам корень. Слово «шулепа» — не общеславянское, а восточнославянское, с характерным для северо-западных говоров (новгородских, псковских) звучанием. Оно родственно диалектному «шуйца» (левая рука), которое встречается в древнерусских летописях. Таким образом, фамилия Шулепкин может быть географически привязана к зоне расселения новгородских словен. Если бы предок был из южных областей, скорее всего, прозвище звучало бы иначе — например, Левша или Левшак.

Встречается вариант написания Шулепкин с ударением на второй слог, что тоже показательно: в некоторых говорах «шулепа» произносилось с ударением на «е», и фамилия сохранила эту акцентную норму. В документах XVIII–XIX веков Шулепкины фиксируются в основном в Вятской, Пермской и Костромской губерниях — то есть в зоне поздней колонизации выходцами из Новгородской земли.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Шулепов, Шулепин — показывает, что Шулепкин стоит особняком из-за суффикса -к-, который в прозвищах часто придавал уменьшительно-уничижительный оттенок. Если Шулепа — просто «левша», то Шулепка — уже «левша-недотёпа». Это делает фамилию не просто указанием на физическую особенность, а на целый характер: предок Шулепкин, по всей видимости, был человеком, чья неловкость вошла в поговорку.