Фамилия Шульгестер — редкий пример сложения двух корней, каждый из которых несёт полноценное лексическое значение. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от прозвищ или имён с помощью суффиксов, эта фамилия представляет собой композит: первая часть восходит к немецкому «Schulze» или «Schultheiß» (староста, деревенский судья), вторая — к «Meister» (мастер, ремесленник). Получается «мастер-староста» или «старший мастер» — прозвище, которое могло закрепиться за человеком, совмещавшим административную должность и ремесло.

Словообразовательная модель здесь необычна для русского ономастикона. Фамилия не получила типичных суффиксов (-ов, -ин, -ский), а вошла в язык в «чистом» виде, как цельное заимствование. Это указывает на позднее происхождение: скорее всего, фамилия оформилась в XVIII–XIX веках среди немецких колонистов, приглашённых в Россию при Екатерине II. В Поволжье, Причерноморье и на Волыни такие составные фамилии встречались у меннонитов и лютеран, где немецкий язык сохранялся в быту дольше, чем у переселенцев из центральной Германии.

Географически фамилия Шульгестер практически не встречается в исконно русских областях. Основные очаги — бывшие колонии немцев в Саратовской, Самарской губерниях, а также в Одесской области. После депортации 1941 года носители расселились по Казахстану, Сибири и Уралу. В современной России фамилия остаётся редкой, её можно встретить в единичных записях в Омской, Новосибирской областях и в Алтайском крае.

С точки зрения этимологии, возможна и вторая, менее вероятная версия: если первая часть — не «Schulze», а диалектное «schuldig» (виновный, должный), тогда прозвище могло означать «мастер, задолжавший кому-то». Но эта гипотеза слабая — в немецких говорах Поволжья «Schulze» как обозначение сельского старосты было широко распространено, а «schuldig» почти не фигурирует в прозвищах. Поэтому «староста-мастер» остаётся основным и наиболее правдоподобным толкованием.