Фамилия Швиндлер — один из ярких примеров того, как русская письменность зафиксировала немецкое по происхождению прозвище, причём со значением далеко не лестным. Основа здесь — немецкое слово Schwindler, которое переводится как «обманщик, мошенник, плут». В немецких диалектах глагол schwindeln означал не только «обманывать», но и «привирать, хвастать», а также «кружиться (от головокружения)». Однако в контексте фамилий укоренилось именно первое, прозвищное значение.

В России фамилия появилась вместе с волнами немецких переселенцев — ремесленников, купцов и мастеровых, которых приглашали в XVIII–XIX веках. Немецкие колонии в Поволжье, Причерноморье и крупные города вроде Санкт-Петербурга и Москвы — типичная среда бытования. Фамилия не переводилась на русский, а записывалась на слух: Швиндлер, реже Швиндлеров (с русифицированным суффиксом -ов). Интересно, что в самой Германии фамилия Schwindler встречается нечасто — её могли дать как насмешливое уличное прозвище человеку с изворотливым умом или склонностью к авантюрам, а позже она закрепилась официально.

В отличие от многих немецких фамилий, образованных от профессий (Мюллер — мельник, Шнайдер — портной), Швиндлер стоит особняком: это не ремесло, а характеристика личности. Поэтому носитель такой фамилии вряд ли был потомственным мошенником — скорее, прозвище приклеилось к одному из предков за конкретный случай или черту характера. В дворянской среде эта фамилия не встречается: она бытовала среди мещан, цеховых ремесленников и купцов, где немецкие переселенцы составляли заметную прослойку.

В русском языке фамилия не склоняется, если принадлежит мужчине, но женский вариант — Швиндлер — остаётся неизменным. Ударение традиционно ставится на первый слог: Шви́ндлер, хотя в разговорной речи иногда смещается на второй. Встречаются редкие варианты написания через «е» (Швендлер) — они связаны с диалектным произношением в южнонемецких землях.