Фамилия Шышкин образована от прозвища Шишка. Появление гласной «ы», предположительно, объясняется ошибкой при регистрации фамилии. По одной из версий, прозвище Шишка ведет свое начало от нарицательного «шишка» в значении «важное, влиятельное лицо, вельможа». Кроме того, шишкой в старину называли «передового бурлака при тяге судов бечевой». В таком случае прозвище Шишка, скорее всего, относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на род деятельности предка (бурлак). Кроме того, возможно, что Шишкой прозвали человека, который занимался собиранием шишек. Как известно, шишки некоторых растений используются в лекарственных целях, поэтому предок Шышкиных мог быть и лекарем. Согласно еще одной гипотезе, в основе фамилии Шышкин лежит не прозвище, а мирское имя Шишка, восходящее к слову «шишка» в значении «нарост на теле». В данном случае, надеясь иметь красивого и здорового мальчика, родители назвали его Шишкой. Веселовского записаны родственные именования: Шишка Васильевич Чертовский, новгородский помещик (XVI в.), а также Иван Федорович Шишкин Ольгов (XVI в.). Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Шишка, со временем получил фамилию Шышкин.