Фамилия Шышка — редкий случай, когда прозвище стало фамилией безо всяких суффиксов, в чистом виде. В русской ономастике такой способ образования называется «нулевой суффиксацией» или «фамилизацией прозвища». Человек получил прозвище Шышка, и оно закрепилось за ним и его потомками как фамилия, не обрастая типичными окончаниями -ов, -ин или -ский. Это характерно для украинской и белорусской традиции, а в русской встречается реже и часто указывает на позднее оформление фамилии или на простонародное происхождение.

Значение прозвища напрямую связано со словом «шишка» (в старой орфографии писали через «ы» — «шышка», что и отражает фамилия). В русских говорах у этого слова было несколько смыслов. Самое очевидное — «нарост, выпуклость»: так могли прозвать человека с заметной физической особенностью, например, с шишкой на теле или с шишковатым носом. Но есть и другая, более интересная версия: «шишкой» в старину называли важного, бойкого человека, заводилу или предводителя (отсюда выражение «шишка на ровном месте»). Такое прозвище мог получить либо местный староста, либо расторопный и властный крестьянин.

С точки зрения словообразования фамилия стоит особняком. Суффикса -к- здесь нет — это часть корня. Сравните с однокоренными фамилиями вроде Шишков или Шишкин: они образованы по обычной модели (от основы «шишк-» плюс -ов или -ин). А Шышка — это сама основа, законсервированная в роли фамилии. Встречается она преимущественно в южнорусских и украинских регионах, где такая модель была распространена.

В дореволюционных документах можно найти варианты написания: Шишка, Шышка и даже Шыжка (под влиянием белорусского произношения). После реформы орфографии 1918 года буква «ы» в начале слова почти исчезла, но фамилия сохранила архаичное написание как маркер своего происхождения. Никаких дворянских родов с такой фамилией не известно — это однозначно крестьянская или мещанская фамилия, возникшая из прозвища, которое дали по внешности или по характеру.