Фамилия Шышкин является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Шышкин образована от прозвища Шишка. Появление гласной «ы», предположительно, объясняется ошибкой при регистрации фамилии. По одной из версий, прозвище Шишка ведет свое начало от нарицательного «шишка» в значении «важное, влиятельное лицо, вельможа». Кроме того, шишкой в старину называли «передового бурлака при тяге судов бечевой». В таком случае прозвище Шишка, скорее всего, относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на род деятельности предка (бурлак). Кроме того, возможно, что Шишкой прозвали человека, который занимался собиранием шишек. Как известно, шишки некоторых растений используются в лекарственных целях, поэтому предок Шышкиных мог быть и лекарем. Согласно еще одной гипотезе, в основе фамилии Шышкин лежит не прозвище, а мирское имя Шишка, восходящее к слову «шишка» в значении «нарост на теле». В данном случае, надеясь иметь красивого и здорового мальчика, родители назвали его Шишкой. Веселовского записаны родственные именования: Шишка Васильевич Чертовский, новгородский помещик (XVI в.), а также Иван Федорович Шишкин Ольгов (XVI в.). Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Шишка, со временем получил фамилию Шышкин. Безусловно, фамилия Шышкин представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Шышкин можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.