Фамилия Сидельковская — яркий пример того, как топонимическая основа срастается с польским или западнорусским суффиксальным оформлением. Её ядро — «Сиделька» или «Сидельково». Это не прозвище от слова «сидеть» (хотя народная этимология часто подсказывает именно этот вариант), а скорее всего, название места. В ономастике хорошо известно: фамилии на -ский/-цкий исторически принадлежали дворянству или духовенству, но в Польше и на западе современных Беларуси и Украины их носили и крестьяне, и мещане — по названию деревни или усадьбы.

Корень «Сидел-» мог возникнуть от древнерусского прозвища Сиделец (человек, который постоянно сидит за работой — ремесленник, или, наоборот, «сиделец» в значении «жилец», «оседлый»). Но гораздо вероятнее, что в основе лежит географическое название: в бывшей Гродненской, Минской или Волынской губерниях существовали и существуют хутора и села с названиями Сидельки, Сидельниково. Переселенец из такого места становился Сидельковским, а его дочь или жена — Сидельковской. Суффикс -овск- в этой модели типичен для фамилий, образованных от названий на -ово/-ево.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Сидельников, Сидельцев — показывает разницу в социальном происхождении. Сидельников чаще встречается у крестьян и посадских (от ремесла «сиделец» — продавец в лавке), тогда как Сидельковская — почти всегда маркер шляхетского или полу-шляхетского рода из Речи Посполитой. В Российской империи такие фамилии часто получали при переходе в православие униаты или при записи в дворянские книги по «западным» губерниям.

География бытования фамилии сегодня — преимущественно Беларусь, запад России (Смоленская, Брянская области) и Украина. Встречается она нечасто, что подтверждает её локальное происхождение: скорее всего, род берёт начало из одного-двух конкретных сёл, а не из массового прозвища. Филологически фамилия бесспорна: основа + суффикс принадлежности -ск- + окончание женского рода. Никаких спорных морфем здесь нет, в отличие от фамилий с тёмным корнем.