Фамилия Сидельская — яркий пример того, как географическое название или прозвище может закрепиться в родовом имени. Её основа — слово «сиделец», которое в старину имело два основных значения. Первое — «купец, торгующий в лавке, сиделец в ряду» (от глагола «сидеть» за прилавком). Второе, более древнее — «поселенец, человек, который «сидит» на земле, то есть постоянно проживает в определённом месте. Оба значения могли дать начало фамилии, но суффикс -ск- указывает на то, что перед нами, скорее всего, фамилия по названию местности.

Модель образования типична для польской, украинской и западнорусской традиции: к основе «Сидель-» добавили суффикс -ск-, а окончание -ая (в мужском варианте — Сидельский) превратило слово в прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?» или «откуда?». Носитель такой фамилии — потомок либо человека из населённого пункта Сидельское, Сидельск, либо помещика, владевшего землёй с таким названием. Деревни и сёла с корнем «Сидель-» встречаются в Беларуси (например, Сидельники) и в западных областях России, что подтверждает географическую привязку.

Менее распространённая, но возможная версия связывает фамилию с прозвищем «Сиделец» в значении «узник, человек, сидящий в заточении». В старину так могли назвать того, кто долго отбывал наказание или был посажен на цепь. Однако эта гипотеза слабее: прозвище с негативным оттенком редко становилось основой для «престижного» суффикса -ский, который чаще присваивали людям по месту жительства или службы.

В мужском варианте — Сидельский — фамилия встречается у дворянских родов, например, у польских шляхтичей герба Любич. Женская форма Сидельская сохраняет ту же историю: она не самостоятельное образование, а грамматическое согласование с мужской фамилией. Таким образом, предки современных Сидельских — это либо оседлые крестьяне или купцы из одноимённого села, либо владельцы земли, чьё прозвище или название вотчины закрепилось за потомками.