Фамилия Сиделевы (в мужском варианте — Сиделев или Сиделёв) образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Основа здесь — прозвище Сидель, которое восходит к глаголу «сидеть». Такое прозвище мог получить человек, который предпочитал много времени проводить дома, вести оседлый, малоподвижный образ жизни. В крестьянской среде, где труд ценился высоко, подобное именование иногда закреплялось за тем, кто сторонился тяжелой работы, но чаще — за больным или пожилым человеком, вынужденным сидеть в избе. Впрочем, у этой версии есть и другой поворот: на Русском Севере и в Сибири «сидельцами» называли людей, которые оставались на зимовку, сторожили промысловые избушки, так что прозвище могло указывать и на род занятий.

Существует и «профессиональная» гипотеза, которая связывает прозвище с украинским словом «сiдло» — «седло». В этом случае Сиделем могли называть наездника, но правдоподобнее — мастера, который изготавливал и чинил седла, конскую упряжь. Такая версия укладывается в типичную модель, когда прозвище по ремеслу становилось фамилией, однако она менее убедительна для центральной России, где слово «седло» звучало бы иначе, а форма «Сидель» скорее тяготеет к глагольной основе. Третья гипотеза выводит прозвище от украинского «сiдий» — «седой». Тогда прозвище указывало на внешние особенности предка: раннюю седину или светлые, белесые волосы. Эта версия тоже имеет право на существование, но она объясняет скорее украинскую форму, тогда как русская фамилия Сиделев чаще встречается в северных и поволжских говорах, где «сидеть» — более естественный источник.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: к основе Сидель добавили типичный русский суффикс притяжательности -ев, который указывает на принадлежность потомку. Форма Сиделевы — это множественное число, обозначающее род в целом, так называемая родовая фамилия, которая закрепилась за семьей или целой династией. Интересно, что написание с буквой «ё» (Сиделёв) встречается реже, но произносится так же; в документах советского времени «ё» часто заменяли на «е», поэтому потомки одной семьи могли расходиться в написании, что порой затрудняет генеалогический поиск.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVIII век, и в каждом регионе шел своими темпами. Однако сам факт, что фамилия образована от прозвища, а не от крестильного имени, говорит о том, что предок Сиделевых выделялся среди односельчан какой-то заметной чертой — поведением, внешностью или занятием. Сегодня фамилия не принадлежит к числу частотных, но встречается по всей России, что типично для прозвищных фамилий, которые не привязывались к конкретной местности. Несмотря на скромное происхождение, она сохранила память о человеке, который когда-то получил простое бытовое прозвище, и в этом ее ценность как памятника славянской письменности и культуры.