Фамилия Сидельковский — одна из тех, где корень говорит сам за себя, но суффикс добавляет важную деталь. В основе лежит слово «сиделка» или, что вероятнее, «сиделец». В русском языке «сидельцем» называли не только того, кто сидит в тюрьме, но и купца, который сидел в лавке и торговал, то есть владельца или приказчика. Второе значение — человек, который сидел у постели больного, ухаживал за ним. Оба смысла могли дать прозвище, от которого затем пошла фамилия.

Типичный польский или западнорусский суффикс «-овский» (в русской адаптации — «-евский» или «-ский») указывает на шляхетское или дворянское происхождение, но в случае с Сидельковскими это не обязательно. В XIX веке такие фамилии часто получали и выходцы из мещанских или крестьянских сословий, особенно в западных губерниях Российской империи — на территории современной Беларуси, Украины и Польши. Окончание «-ский» могло означать принадлежность к месту или роду: «Сидельковский» — буквально «тот, кто из Сиделькова» или «сын Сидельца». Но отдельного топонима Сидельково или Сидельков в источниках не зафиксировано, поэтому версия с прозвищем выглядит убедительнее.

Есть и более редкое толкование: фамилия могла образоваться от названия ремесла — «сидельщик», то есть мастер, который сидя выполнял тонкую работу, например, резчик по дереву или сапожник. Однако в ономастике эта версия уступает первой, так как суффикс «-овский» чаще привязывается к личному прозвищу, а не к профессии.

Встречаемость фамилии невысокая, она сосредоточена в основном в центральных и южных регионах России, а также в Беларуси. В списках дворянских родов Сидельковские не значатся, что подтверждает: это фамилия, скорее всего, позднего происхождения, из крестьянской или мещанской среды. Носители её — потомки людей, которых когда-то прозвали по их занятию или положению: либо тех, кто сидел в лавке, либо тех, кто сидел у постели больного.