Фамилия Сидорчупукин — редкий случай, когда в одной основе соединились сразу два полных имени, и это сразу бросается в глаза. Она явно образована от прозвища Сидорчупук, а то, в свою очередь, — от сращения имён Сидор и Чупук. Слово «чупук» в русских говорах имеет несколько значений: это и чубук (полый стержень для курения, часть курительной трубки), и, в переносном смысле, болтливый или пустой человек. Однако в данном контексте Чупук, скорее всего, выступает как уменьшительная или прозвищная форма от имени Чупа, которое само по себе могло быть производным от Чуприян (просторечная форма канонического имени Киприан).

Модель образования фамилии — «двойная»: сначала к основе Сидор- приставили вторую основу Чупук, получив сложное прозвище Сидорчупук, а затем к нему добавили стандартный русский суффикс принадлежности -ин. Суффикс -ин в фамилиях указывает на принадлежность к конкретному лицу: «чей?» — Сидорчупукин, то есть «сын (или потомок) человека по прозвищу Сидорчупук». Такая конструкция нетипична: обычно в русских фамилиях сложение двух полных имён встречается редко (например, Иванов-Петров — это уже двойная фамилия, а не единое прозвище). Здесь же перед нами именно прозвище-гибрид, что говорит о его возможном шуточном или ироничном происхождении.

Можно предположить, что предок носителя фамилии получил такое прозвище в среде, где было принято соединять имена для комического или уничижительного эффекта. Например, Сидорчупуком могли назвать человека, который при разговоре постоянно поминал двух разных людей (Сидора и Чупука) или чья внешность или поведение напоминали одновременно обоих. В любом случае, географически фамилия, вероятно, тяготеет к южнорусским или украинским говорам, где форма «чупук» более употребительна, а также где распространено сложение основ в прозвищах.

С точки зрения словообразования, фамилия Сидорчупукин уникальна тем, что её основа содержит два корня, каждый из которых мог бы самостоятельно дать фамилию (Сидоров и Чупукин). Такое слияние — свидетельство очень конкретного, бытового и, скорее всего, неофициального происхождения. Носитель такой фамилии может считать, что его предки были людьми с яркой речью и не боялись давать меткие, пусть и нестандартные, прозвища.