Фамилия Сикулерко звучит необычно для русского уха, и это не случайно: её южнославянские корни почти не вызывают сомнений. В основе лежит слово «сикула» — так в Сербии, Хорватии и Черногории называли серп или небольшой кривой нож для подрезания виноградной лозы. Суффикс -ерко типичен для украинских и польских фамилий, образованных от названий профессий или орудий труда (сравните: бондарь — Бондаренко, гончар — Гончаренко). Таким образом, прозвище Сикулер или Сикула давали человеку, который работал с этим инструментом: виноградарю, садовнику или, возможно, косарю.

Модель образования — от прозвища с помощью уменьшительно-профессионального суффикса -ерк(о), который часто встречается в украинской антропонимии. Фамилия могла возникнуть на территории современной Украины, куда переселенцы с Балкан принесли своё прозвище. Встречаются и другие написания: Сикула, Сикулер, но вариант Сикулерко — самый характерный для украинской традиции, где -ко указывает на потомка или принадлежность к роду.

В русских документах фамилия редкая. По данным переписей, основная масса носителей сосредоточена в южных областях России и на востоке Украины — в зоне исторического контакта украинского и южнославянского населения. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые преобладают в великорусских землях, Сикулерко сохраняет архаичную суффиксальную форму, указывающую на западно- или южнорусское происхождение предка.

Версия о связи с латинским «sicula» (маленький серп) или с сицилийским топонимом (Сицилия — от греч. «сикелия») выглядит натянутой: для славянской фамилии такая основа без посредничества балканских языков маловероятна. Более правдоподобно, что прозвище бытовало в среде ремесленников или крестьян, занимавшихся виноградарством, — в тех регионах, где серп-сикула был привычным инструментом. Сословная принадлежность предков, скорее всего, крестьянская или ремесленная, без дворянского следа.