Фамилия Силеев — редкий случай, когда модель образования почти не оставляет сомнений, а вот исходное слово, наоборот, даёт простор для версий. Суффикс -еев указывает на притяжательное значение «чей?» — то есть Силеев буквально значит «сын Силея» или «человек из рода Силея». Формант -еев (а не -ов) ставится после мягкого согласного или [й], поэтому основа здесь — Силей.

Самая прямая гипотеза выводит Силея из уменьшительно-ласкательной формы крестильного имени Сила. В святцах это имя носил апостол от семидесяти, сподвижник Павла. В народе имя было нечастым, но давало целый куст фамилий: Силов, Силаев, Силич, Силин. Силей — одна из обиходных форм, как Тимофей — Тимоша — Тимошка — Тимохин; так и Сила мог превратиться в Силея, а оттуда в Силеева.

Другая, более спорная версия связывает фамилию с прозвищем от глагола «силить» — в старых говорах это значило «одолевать, осиливать, побеждать». Силеем могли назвать человека сильного, упорного или даже задиристого. Однако такая модель — отглагольное прозвище на -ей — для русских фамилий встречается реже, чем сокращение от имени, поэтому первая версия выглядит убедительнее. В словаре Веселовского или у Унбегауна Силеев не упоминается, но однокоренные Силаев и Силин встречаются регулярно, что косвенно подтверждает связь с каноническим именем.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России. В переписях XVII–XVIII веков Силеевы изредка фиксируются в Архангельской и Вологодской губерниях — как крестьяне и посадские люди. Дворянских родов с такой фамилией не отмечено; она оставалась в среде земледельцев и ремесленников. В современных телефонных справочниках Силеев встречается единично, что подтверждает её редкость и локальный характер.

Есть ещё одна тонкость: фамилия могла возникнуть из прозвища Силей, данного человеку, который «силел» — то есть тужился, натуживался. В диалектах слово «силеть» означало «напрягаться, делать усилие». Если так, то прозвище носило ироничный или уважительный оттенок — в зависимости от контекста. Но и здесь имя Сила остаётся более вероятным источником: церковные имена давали устойчивый и массовый материал для фамилий, а диалектные глаголы — лишь точечный.