Фамилия Симащенко — яркий пример украинской модели образования фамилий, где суффикс -енко указывает на происхождение по отцу: «сын Симаща» или «потомок Симаща». В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые чаще фиксировали принадлежность к главе семьи (например, «Симаков» — сын Симака), суффикс -енко в XVII–XVIII веках стал массовым способом обозначения детей в казацкой среде и на Левобережной Украине. Поэтому носители фамилии Симащенко с высокой вероятностью происходят из украинских земель, входивших в состав Гетманщины или Слобожанщины.

Основа фамилии — прозвище или уменьшительная форма имени Симащ. Корень здесь восходит к каноническому имени Симон (в просторечии — Сима), а суффикс -ащ/-ящ в украинских прозвищах мог придавать оттенок ласкательности или, наоборот, указывать на человека с какой-то характерной чертой. Встречается и другая версия: Симащенко могло образоваться от диалектного слова «сима» — так в некоторых говорах называли рыбу синец или просто что-то серое, сивое. Однако более правдоподобно связывать фамилию именно с именем Симон: в украинской ономастике фамилии на -енко от уменьшительных форм имён (Тимощенко от Тимош, Данильченко от Данило) — самое массовое явление.

Географически фамилия Симащенко чаще всего встречается в центральных и северных областях Украины: Черниговской, Сумской, Полтавской, а также в прилегающих районах России, куда шла миграция украинских крестьян в XIX веке. В дореволюционных переписях эта фамилия почти не фиксируется за пределами малороссийских губерний, что подтверждает её региональную природу.

Социальный контекст фамилии — преимущественно крестьянский и казацкий. Суффикс -енко в XIX веке уже не был признаком знатного происхождения (в отличие от польских фамилий на -ский), а закрепился как обычный способ называть людей в сельской местности. Предки носителей фамилии Симащенко, скорее всего, были свободными земледельцами или казаками, а не крепостными, так как на юге Украины крепостное право было менее распространено.

В написании фамилии возможны варианты: Симащенко, Сымащенко (через Ы) или даже Симащенков (при русификации на русской почве). Но именно форма на -енко остаётся маркером украинского происхождения, и её носители редко меняли окончание при переезде — в отличие от фамилий на -ук/-юк, которые чаще адаптировали.