Фамилия Симилейский относится к распространенному типу украинских фамилий и образована от личного прозвища. Так, фамилия Симилейский ведет свое начало от прозвища Симиль. Фамилия Симилейский восходит к прозвищу Симиль, которое образовано от чувашского слова «симиле» - «приятный, сладкий, вкусный целебный, целительный, полезный». Согласно этому, можно предположить, что основатель рода Симилейских очень любил сладкое или был собирателем целебных трав, знахарем. Позже прозвище Симиль, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. В результате чего это прозвище стало основой для фамилии Симилейский. О точном месте и времени возникновения фамилии Симилейский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Симилейский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.