Фамилия Симилейский ведет начало от прозвища Симиль. В его основе лежит чувашское слово «симиле» — «приятный, сладкий, вкусный, целебный, целительный, полезный». Так что перед нами редкий случай, когда фамилия, звучащая на польский или украинский манер, имеет, скорее всего, тюркские корни.

Что значило это прозвище для предка? Версий две, и обе бытовые. Первая: прозвище могли дать человеку, который очень любил сладкое, лакомку. Вторая, более интересная: «симиле» в значении «целебный» могло указывать на знахаря, собирателя лекарственных трав. В таком случае прозвище отражало не характер, а ремесло: человека, к которому шли за помощью, называли по свойству его снадобий.

Суффикс -ский в фамилии типичен для фамилий знати и духовенства, но в данном случае он скорее выполняет роль «облагораживающего» элемента, превращая простое прозвище в фамилию, похожую на географическую. Такая модель характерна для фамилий, которые оформлялись в среде, где было принято придавать родовым именам более книжный, официальный вид.

Позже прозвище Симиль, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Потомки человека, которого за глаза называли Симилем, стали писаться Симилейскими, и связь с исходным значением слова со временем стерлась.