Фамилия Синашкин образована от прозвища, имени или географического названия с помощью типичного русского патронимического суффикса -ин. В центре внимания — основа «Синашк-», которая требует разбора. Скорее всего, это производная форма от личного имени или прозвища, где суффикс -ашк- (или -ошк-) использовался в русских говорах для образования уменьшительно-ласкательных или уничижительных вариантов. Например, от имени Сина (гипокористика от Сидор, Силантий или даже Синеус) могло возникнуть Синашка — так в быту называли человека. Тогда Синашкин означает «сын Синашки» или «принадлежащий Синашке».

Есть и другая, менее вероятная версия: основа может быть связана с диалектным словом «синашка» — так в некоторых регионах называли синицу или, реже, синеватый предмет. Но в ономастике чаще встречаются фамилии, образованные от личных имён, чем от названий птиц, тем более с таким редким суффиксом. Если опираться на словарь Б. Унбегауна, то модели на -ашк-ин типичны для северных и центральных русских говоров, где фамилии нередко фиксировали прозвища с оттенком фамильярности.

Географически фамилия редкая. Встречается преимущественно в центральной России и Поволжье, что косвенно подтверждает её происхождение от крестьянского или мещанского прозвища. В дореволюционных переписях такие фамилии часто возникали стихийно, без привязки к дворянскому сословию: предок Синашкин мог быть крестьянином, которого в деревне звали Синашка за какой-то характерный признак — например, за синеватый оттенок глаз или одежды, либо за привычку носить синий кафтан.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Синаев, Синаков, Синин — показывает, что корень «син-» здесь, вероятно, восходит к цвету, а не к имени. Если Синашкин действительно от «синий», то прозвище Синашка давали человеку, который постоянно носил синюю одежду или имел синюшный цвет лица (например, от холода или болезни). В таком случае фамилия — один из вариантов «цветных» прозвищ, распространённых в русской среде. Однако без письменных источников XVII–XVIII веков точную этимологию установить сложно: обе версии имеют право на существование, но первая (от имени) выглядит правдоподобнее из-за суффиксальной модели.