Фамилия Синайскиий — редкий случай, когда написание подсказывает путь к разгадке. Двойное «и» в суффиксе (-скиий вместо обычного -ский) — не ошибка, а архаичная форма, характерная для старых церковных и семинарских записей. В XIX веке в духовных училищах и семинариях фамилии часто оформляли по книжным, «учёным» лекалам, и написание с двумя «и» (как в прилагательных типа «российский») считалось более правильным. Поэтому первое, что приходит на ум: фамилия Синайскиий — искусственная, семинарская.

Её основа — «Синай». Библия и география здесь сливаются: гора Синай, где, по преданию, Моисей получил Скрижали Завета. В духовных учебных заведениях было принято давать фамилии по названиям святых мест, библейских гор, рек и городов. Выпускник мог получить фамилию Синайский (или Синайскиий) в честь этой горы, особенно если он происходил из семьи, где чтили память о паломничестве, или если его наставник хотел подчеркнуть библейскую учёность ученика.

Однако есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых регионах России, особенно на юге и в Поволжье, «синай» или «синайка» могло быть прозвищем. Этимология тёмная, но можно предположить связь с диалектным словом «синеть» (от цвета) или с искажённым тюркским корнем. Но здесь важно не перемудрить: прозвищная гипотеза слабая, потому что фамилия с таким географически-библейским звучанием почти наверняка была дана сознательно, а не возникла из уличного прозвища. Семинарская версия — рабочая, она объясняет и редкое написание, и книжный характер фамилии.

Сравните с однокоренными: Синаев, Синайский (без двойного «и»), Синай. Синайскиий — почти наверняка вариант, зафиксированный в метрических книгах или клировых ведомостях какой-нибудь семинарии. Социально носители такой фамилии — потомки духовенства, реже — канцеляристов, получивших «красивую» фамилию при поступлении на службу.

Если вы встретили эту фамилию в современных документах, скорее всего, её носитель — потомок священника или дьячка, учившегося в духовном училище. География бытования — центральные и южные губернии России, где были семинарии.