Фамилия Синещек — редкий случай, когда прозвище почти не нуждается в расшифровке: её основа лежит на поверхности. «Синяя щека» — именно так, по цвету кожи или какой-то её особенности, могли прозвать человека. Причины могли быть разными: от родимого пятна и шрама, оставшегося после болезни или ранения, до густой синеватой щетины, которая проступала даже после бритья. В русских говорах слово «синий» нередко означало не только цвет, но и тёмный, смуглый оттенок, так что прозвище могло относиться к человеку со смуглой кожей.

Модель образования проста и архаична: основа «синещек» без всяких суффиксов превратилась в фамилию. Такие «чистые» прозвищные фамилии — без окончаний -ов, -ин или -ский — характерны в основном для украинской, белорусской и южнорусской традиции. В украинском языке слово «щока» — это щека, и фамилия Синещек звучит вполне по-украински: Синещок или Синещек. В русском языке ударение, скорее всего, падает на последний слог, что тоже типично для украинских заимствований.

Встречается фамилия в основном на юге России и в восточных областях Украины, где были сильны казачьи традиции. Прозвища по внешним приметам — «Кривощек», «Белощек», «Красномазый» — были обычным делом в казачьей среде, где человека часто называли не по отцу, а по характерной черте. Так что предок-носитель фамилии Синещек мог быть запорожским или донским казаком, получившим своё прозвище в военном походе или на сходе.

Фамилия редкая, в официальных списках частотности она не фигурирует. Встречаются варианты написания: Синещёк (с буквой ё) и Синещок — это уже диалектные или канцелярские искажения. Смысл от этого не меняется: перед нами прозвище, которое закрепилось за родом из-за одной яркой внешней детали.