Синещеков — фамилия, которая сразу обращает на себя внимание прозрачной внутренней формой. Она образована от прозвища Синещёкий. Основа здесь — прилагательное «синий» и существительное «щёка». В русской ономастике такие прозвища нередко давали по внешнему признаку: человеку с заметной синевой на лице. Но синева могла быть разной. Самое прямое объяснение — родимое пятно, шрам или сосудистая сетка, из-за которых щека казалась синей. Однако есть и другая, более житейская версия: так могли прозвать любителя крепких напитков — в народе «синяк» или «синещёкий» нередко означало человека, склонного к запою, с характерным цветом лица. Вторая версия правдоподобна не меньше первой: в русских говорах слово «синещёкий» фиксировалось именно в этом переносном значении.

Суффикс -ов указывает на типичную модель образования русских фамилий: от прозвища на -а/-я через притяжательное прилагательное. Синещёкий → сын Синещёкого → Синещеков. Фамилия довольно редкая, её географическое распространение связано в основном с центральными и южными регионами России. Встречается в документах по Курской, Воронежской и Тамбовской губерниям, что косвенно подтверждает происхождение из среды крестьян или однодворцев.

Интересно, что фамилия Синещеков не имеет однокоренных «двойников» вроде Синещёкин или Синещёков — вариант с суффиксом -ов стал единственным закрепившимся. Это говорит о том, что прозвище было устойчивым и не давало вариантов для переосмысления. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» похожие модели с цветовым признаком и частью тела разбираются как типичные для прозвищной номинации, но сам Синещеков в нём не упомянут — фамилия осталась за пределами крупных ономастических справочников, что подтверждает её локальный, нестоличный характер.

Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, он был крестьянином или мещанином из чернозёмной полосы России. Прозвище, лёгшее в основу, могло быть дано за яркую внешнюю примету — и не обязательно за ту, о которой подумают в первую очередь.