Фамилия Синяевская почти наверняка принадлежит к пласту русских фамилий, образованных от географических названий с помощью суффикса -ский. В данном случае это притяжательное прилагательное, отвечавшее на вопрос «чей?» и указывавшее на владельца усадьбы или выходца из определённого места. Основа «Синяево» или «Синяевка» — это типичное название деревни, села или хутора, которое, в свою очередь, произошло от прозвища или нецерковного имени Синяй. Так могли назвать человека с очень смуглой кожей, синеватым оттенком лица (например, от болезни или постоянной работы на холоде) или просто любителя синей одежды.

Версия с прозвищем Синяй — самая прямая и правдоподобная. В русских говорах слово «синяй» фиксировалось как прозвище синеглазого или синелобого человека, но чаще всего так называли того, кто «синел» от побоев или пьянства. Менее вероятна, но возможна связь с птицей синявкой (синицей) или с растением синеголовником — в таком случае прозвище дали бы по внешнему сходству или месту жительства. Суффикс -евск- в фамилии указывает на то, что основа оканчивалась на -ев: Синяев → Синяевский. То есть первым носителем фамилии был некий Синяй, а его потомки, переехав в другое место или получив дворянский титул, стали писаться «из Синяева» — Синяевскими.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Населённые пункты с корнем «Синяв» встречаются в Беларуси (деревня Синявка в Минской области), на Украине (село Синява в Киевской области) и в южных областях России. В дворянских родословных книгах фамилия Синяевские встречается редко, что говорит о её преимущественно крестьянском или однодворческом происхождении: так называли людей, приписанных к селу Синяево или Синяевка, а не потомственных помещиков.

Что интересно: ударение в фамилии плавающее. В центральной России чаще говорят Синя́евская, а на юге и западе — Синяе́вская. Это как раз указывает на разную диалектную основу: от прозвища Синя́й (ударение на последний слог) или от топонима Синя́ево. Сравните с однокоренными Синявин, Синяков, Синягин — все они восходят к тому же цветовому корню, но у Синяевской более «административный» оттенок: фамилия не просто описывает предка, а привязывает его к конкретной местности.