Фамилия Сиськаёб — редчайший случай в русской антропонимике, где прозвищная основа сохранилась в почти неприкрытом, не облагороженном суффиксами виде. В подавляющем большинстве русских фамилий грубые или бранные основы «причёсывались» с помощью суффиксов -ов, -ев, -ин: отсюда пошли Матюгины, Дураковы, Пьянковы. Здесь же мы видим чистую основу, без патронимического суффикса, что указывает либо на очень позднее, шуточное или искусственное происхождение (например, прозвище давали уже в XX веке, когда фамилии перестали образовываться по старым правилам), либо на то, что фамилия закрепилась в среде, где не требовалось «облагородить» прозвище для официальных бумаг.

Вторая часть — диалектный глагол «ёб» (прошедшее время от «ебать»). В сочетании с первой частью («сиська») прозвище, скорее всего, носило грубо-ироничный, сниженный характер. В крестьянской среде такие прозвища могли давать за неловкость, неуклюжесть или за какую-то телесную особенность, но не стоит исключать и вариант, что это была просто «дразнилка», закрепившаяся за родом. Аналогов в официальных дореволюционных переписях практически нет, что подтверждает: перед нами не старинная боярская или купеческая фамилия, а скорее всего, поздняя, возможно, даже уличная кличка, которая случайно попала в паспорт.

Географически такие «необработанные» основы чаще встречаются на Русском Севере или в Сибири, где паспортный режим вводился позже и где прозвища могли записывать «как слышали», без вмешательства грамотного писаря. Однако точных архивных данных по этой фамилии нет — она настолько редка, что не фигурирует даже в специализированных словарях (Унбегаун, Никонов). Вероятнее всего, носители фамилии — потомки одной-единственной семьи, где прозвище закрепилось в качестве родового имени в обход всех литературных норм.