Фамилия Сиськапукенко — редкий случай, когда основа читается как анекдот, но на деле скрывает куда более прозаичную историю. Вопреки первому впечатлению, корень здесь не «сиська», а украинское диалектное слово «сиська» или «сиска» — так в некоторых регионах называли синицу или небольшую птичку. Второй компонент, «пукенко», скорее всего, искажённая форма от «пуга» или «пукати» (пугать, стрелять). То есть прозвище, лёгшее в основу фамилии, могло звучать как Сиськопуга или Сиськопук — «тот, кто пугает синиц», то есть пугало для мелких птиц на огороде.

Суффикс -енко типичен для восточной Украины и указывает на происхождение из среды казачества или крестьянства. Такие фамилии часто образовывали от прозвищ отца: «чей? — Сиськапукенко», то есть сын Сиськапука. Вероятно, предок получил прозвище за то, что мастерил чучела для сада или отпугивал птиц от посевов — занятие обычное для земледельца, но в прозвище закрепившееся с иронией.

Вторая версия менее правдоподобна, но имеет право на существование: «пукенко» может восходить к «пукати» в значении «лопаться, трескаться» — тогда прозвище могло означать «синица-трещотка» или болтливый человек. Однако первая версия выглядит стройнее, поскольку связывает обе части в единый образ.

Географически фамилия почти не встречается в современных базах данных, что говорит о её крайней редкости или угасании. Скорее всего, она бытовала в одном-двух сёлах Черниговской или Полтавской губерний и не разошлась широко. В XIX веке такие «говорящие» прозвища нередко заменяли на более благозвучные при переписях, поэтому Сиськапукенко могла исчезнуть или трансформироваться в Сиськов, Пукенко или Синичкин.

Словообразовательная модель проста: корень + суффикс -енко. Ударение, по аналогии с украинскими фамилиями, скорее всего, падает на последний слог: Сиськапуке́нко. Никаких дворянских корней или известных исторических личностей за этой фамилией не числится — это чисто крестьянская ономастика, отражающая быт и юмор предков.