Фамилия Сивошапка — редкий случай, когда прозвище сохранилось в почти неизменном виде, не обрастая типовыми суффиксами -ов или -ин. Это так называемая «фамилия-прозвище» в чистой форме: она совпадает с нарицательным словом, которое когда-то дали человеку. В русской ономастике такие фамилии (Сорока, Шуба, Горшок) обычно старше патронимических на -ов, но встречаются реже.

Основа — сложное слово «сивошапка», где первая часть «сиво-» восходит к прилагательному «сивый» (седой, серый, белесый), а вторая — «шапка». Прямое значение — «серая шапка» или «седой, как шапка». Однако как прозвище оно могло относиться не к цвету головного убора, а к внешности: человека с обильной сединой, которая покрывает голову наподобие шапки. В диалектах «сивый» — не только о масти лошади или волчьей шерсти, но и о волосах: «сивая борода», «сивый дед».

Словообразовательная модель здесь архаичная: сложение двух основ без суффикса. Такие конструкции типичны для древнерусских прозвищ — «Кривошея», «Сухоруков» (но там уже суффикс), «Белоглаз». Сивошапка стоит в том же ряду, что и «Сивогрив» или «Сивобород». Возможно, изначально это было уличное именование крестьянина или посадского человека, которое закрепилось за его потомками.

География фамилии неширокая: по данным современных телефонных справочников и архивных записей, Сивошапки встречаются в основном в восточной части Украины (Сумская, Полтавская области) и в прилегающих регионах России (Белгородская, Курская области). Это указывает на южнорусское или малороссийское происхождение. В списках казацкой старшины XVII–XVIII веков фамилия не зафиксирована, что говорит о её простонародном, крестьянском корне.

Версия о связи с профессией (например, шапочник, торгующий серыми шапками) менее вероятна: прозвища по ремеслу обычно имели форму «Шапочник», «Скорняк», а не описательную конструкцию. Правдоподобнее, что Сивошапкой прозвали конкретного человека за приметную внешность — и прозвище пережило его самого.