Фамилия Сивошапко — яркий пример того, как прозвище, данное по внешнему виду, закрепилось в родовом имени. Её основа — словосочетание «сивая шапка», то есть седая, белесая или выцветшая. «Сивый» в старину означало не только «серый», но и «седой», а иногда и «бледный» или «плесневелый». Прозвище Сивошапка могли дать человеку с заметной сединой, который не скрывал её под головным убором, или тому, кто постоянно носил старую, вытертую шапку неопределённого серого цвета.

Модель образования фамилии — украинская или белорусская. Суффикс -ко в восточнославянских фамилиях (особенно на землях современной Украины и юго-запада России) часто выполнял роль уменьшительности или указывал на потомка: Сивошапко буквально означает «сын (или потомок) Сивошапки». Такая форма типична для фамилий, сложившихся в среде казачества и крестьянства, где прозвища были короткими и ёмкими.

Географически фамилия тяготеет к украинскому Левобережью и южнорусским областям — Черниговщине, Сумщине, Курской и Белгородской областям. Там «сивыми» называли не только волосы, но и масть животных, и цвет почвы, но применительно к человеку прозвище почти наверняка касалось внешности, а не характера.

Словообразовательная конструкция здесь необычна: основа состоит из двух корней (сив- и шапк-), соединённых соединительной гласной -о-. По этому же типу построены фамилии Сиволап, Сивоконь, Сивогрив — все они описывали приметный признак человека или его имущества. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от полных имён или названий профессий, Сивошапко сохранило прямую связь с бытовым прозвищем без дополнительного патронимического суффикса.

В документах фамилия могла фиксироваться по-разному: Сивошапка, Сивошапкин (при русификации через суффикс -ин). Но форма Сивошапко — исходная, и именно она лучше всего передаёт живую разговорную интонацию прозвища, которое когда-то дали предку.