Фамилия Скасирская — редкий пример того, как написание слова расходится с его вероятным географическим источником. В основе фамилии, скорее всего, лежит название станицы Скосырской в Ростовской области. Если это так, то Скасирскими называли выходцев оттуда: в XIX веке такие прозвища по месту жительства легко закреплялись за человеком и переходили к его детям. Путаница с гласной в корне — типичное следствие «акающего» произношения, когда на письме о заменялось на а.

Есть и вторая версия, менее убедительная, но имеющая право на существование. Она возводит прозвище Скасир к нарицательному «скосырь» — так в южнорусских говорах называли надменного, задиристого человека. В этом случае фамилия отражала бы характер предка, а не его происхождение. Сторонники этой гипотезы также допускают связь со словом «косарь», что указывало бы на род занятий.

Правдоподобнее выглядит всё же первая версия. Фамилии на -ский в массе своей образовывались именно от географических названий, а не от прозвищ с экспрессивной окраской. Модель «название места + -ский» типична для дворянских и семинарских фамилий, но в народной среде она тоже встречалась, особенно на юге России, где станиц и хуторов было много.

Суффикс -ск- в фамилии Скасирская указывает на притяжательное значение «из такого-то места». Женская форма Скасирская — это либо фамилия женщины, либо фамилия, закрепившаяся за всей семьёй через женскую линию. Мужской вариант — Скасирский.

Точных сведений о первых носителях фамилии и их сословной принадлежности нет. Можно лишь предположить, что предки Скасирских были казаками или крестьянами, переселившимися со станицы Скосырской в другие регионы. Сама станица Скосырская существует до сих пор и находится в Верхнедонском районе Ростовской области, что косвенно подтверждает географическую версию происхождения фамилии.