Фамилия Скасырский — довольно редкая и неочевидная по происхождению. Если сразу смотреть на корень, то в русском языке слова «скасыр» нет. Это наводит на мысль, что перед нами либо искусственно созданная фамилия (например, семинарская), либо переосмысленная иноязычная основа.

Самая вероятная версия — фамилия образована от топонима. Формант -ский типичен для польской, украинской и белорусской традиции, а также для русских дворянских и духовных фамилий. Скасырский — это человек, чьи предки владели или жили в населённом пункте с названием вроде Скасыры, Скасырск, Скасырка. Такие топонимы могли возникнуть от прозвища или личного имени Скасыр. В свою очередь, это прозвище можно разобрать на части: «ска-» (возможно, от глагола «скакать», «скалить» или диалектного «скать» — катать, сучить) и «-сыр» (либо от «сырой», либо от «сыр» как продукт). Получается, что прозвище могло относиться к человеку с какой-то характерной чертой: например, «скасыр» — тот, кто делает сыр особым образом, или же, в переносном смысле, «сырой» в значении недоделанный, незрелый. Однако это лишь реконструкция, и надёжных диалектных фиксаций такого слова нет.

Менее вероятная, но существующая гипотеза — связь с тюркскими языками. В некоторых тюркских наречиях «скас» или «скасыр» может означать «редкий», «единичный» или быть производным от личного имени. В этом случае фамилия могла появиться у выходцев из южнорусских или казачьих областей, где был силён тюркский субстрат. Но прямых лингвистических подтверждений этому тоже мало.

В любом случае, фамилия Скасырский — не крестьянская по модели образования. Суффикс -ский в Российской империи чаще всего давали дворянам, получившим фамилию по названию поместья, или выпускникам духовных семинарий, где фамилии нередко придумывали «учёные» — от латинских, греческих или искусственно сконструированных основ. Если Скасырский — семинарская фамилия, то её могли составить от латинского или греческого слова, переделанного на русский лад. Например, от латинского «cascus» (старый, дряхлый) или греческого «skase» (трещина, раскол), но это уже область догадок.

Географически фамилия встречается в основном на юге России и в Украине, что немного склоняет чашу весов в сторону тюркской или диалектной версии. Однако точного ответа на вопрос, откуда пошла фамилия, сегодня не даст никто — слишком мало письменных источников. Можно лишь сказать, что её носители, скорее всего, не были простыми крестьянами, а принадлежали к служилому сословию или духовенству, и что их родовое гнездо, вероятно, находилось в небольшом хуторе или селе, которое со временем исчезло с карт.