Фамилия Скасирский — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Если сразу искать в ней польский корень (типичный суффикс -ский), то можно ошибиться. На деле почти наверняка это вариант фамилии Скасырский, и ключ к разгадке лежит в южнорусских говорах.

Основа фамилии — слово «скасырный» или диалектное «скасырить». В курских, орловских, воронежских говорах «скасырить» означало «сбить с толку», «обмануть», «слукавить». Человек, получивший прозвище Скасырь, — это хитрец, плут, тот, кто умеет вывернуться. Не обязательно с негативным оттенком: в крестьянской среде такое прозвище могло закрепиться за ловким торговцем или за человеком, который умел уладить спор в свою пользу. Суффикс -ск- в этой фамилии не польский, а скорее типичный для украинской и южнорусской ойконимической модели: прозвище превращалось в фамилию по образцу «откуда родом» или «чей». Сравните: Харьков → Харьковский, а здесь Скасырь → Скасырский. Буква «и» вместо «ы» — результат поздней орфографической записи или влияния акающих говоров, где «ы» и «и» на слух смешивались.

Второй, менее вероятный, но возможный вариант — топонимический. В польских и западноукраинских землях встречаются названия вроде Скасырёв, Скасырка, образованные от личного имени Скасыр (возможно, от древнего славянского двусоставного имени типа *Сказимир, где первая часть — «сказить» в значении «испортить», «повредить»). Но эта версия слабее, потому что в польских фамилиях на -ский топонимы обычно имеют устоявшуюся форму, а Скасирский нигде не фиксируется как географическое название.

Носители фамилии Скасирский исторически жили в Черниговской и Полтавской губерниях, что подтверждает связь с малороссийской средой. Сословно это, скорее всего, казаки или мещане, реже — однодворцы (потомки служилых людей на южной границе). Дворянских родов с такой фамилией в родословных книгах нет.

Итог простой: Скасирский — это «сын хитреца» или «потомок того, кого прозвали Скасырем». Фамилия хранит память о живом народном слове, которое сейчас почти вышло из обихода.