Фамилия Скасырская — редкий случай, когда в основе лежит не имя, а прозвище, причем прозвище с неоднозначной судьбой. Образована она по типичной для польско-украинских и западнорусских земель модели: к прозвищу Скасыр добавили суффикс -ск-, указывающий на принадлежность роду или местности. Дословно «Скасырская» — «из рода Скасыра» или «выходящая из мест, где жил Скасыр».

Само прозвище Скасыр, скорее всего, фонетический вариант слова «скосир», который возник под влиянием «акающих» говоров. Если это так, то основа — глагол «скосити», то есть «срезать траву». В таком случае прозвище относится к «профессиональным» именованиям: Скасыром могли называть косаря, человека, чья работа была связана с сенокосом. Прозвища такого типа часто закреплялись за родом и переходили детям как фамильное имя, даже если потомки уже не держали в руках косы.

Есть и вторая версия, менее очевидная, но любопытная. Она связывает прозвище с украинским глаголом «скасовувати» — «упразднять, отменять». В этом случае Скасыром могли прозвать бывшего крепостного, то есть человека, которого «упразднили» из крепостного состояния, отпустили на волю. Такое прозвище звучало бы как память о важном событии в жизни предка. Версия с косарем выглядит правдоподобнее: она проще и опирается на живую диалектную лексику, тогда как «скасовувати» — слово книжное, вряд ли прижившееся в бытовом прозвище.

Сама фамилия Скасырская — форма женского рода, мужской вариант — Скасырский. Такое окончание типично для фамилий, которые первоначально были прилагательными и закрепились за дворянскими или шляхетскими родами, но на практике встречались и у крестьян, особенно на территориях, где было сильно польское влияние. В официальных документах прозвище Скасыр, изначально присоединенное к наследственному имени, со временем полностью заменило его — и в повседневной жизни, и в бумагах. Так род и получил фамилию, в которой сегодня слышится то ли отголосок крестьянского труда, то ли след освобождения от крепостной зависимости.