Фамилия Скильсара — редкий пример фамилии, застывшей в форме родительного падежа. Окончание «-а» здесь не просто грамматическая деталь, а указание на принадлежность: буквально фамилия означает «потомок Скильсара», то есть сын или дочь человека, носившего прозвище Скильсар. Такой способ образования встречается реже, чем привычные суффиксы «-ов» или «-ин», и потому сразу выделяет фамилию из общего ряда.

Географически фамилия привязана к Украине, а точнее — к Крыму. Там же бытуют варианты Скельсара и Скельсора, которые помогают понять исходную форму прозвища. Основа его прозрачна для украинского языка: слово «скель» означает «скала, утес, скалистый берег». А вот вторая часть — «сар» — уводит вглубь веков, к финно-угорским языкам, где форманты «сар», «сор», «сур» обозначали «ветвь, ответвление, развилку, приток реки». Такое сочетание не случайно: на Восточно-Европейской равнине славяне веками соседствовали и смешивались с финно-угорскими племенами — чудью, мерей, мещерой, муромой. Этногенез северорусской народности шел через браки и постепенное обрусение, а язык впитывал заимствования. Поэтому прозвище Скильсар, скорее всего, описывало место жительства родоначальника: поселение на возвышенности у водоема, возможно, у развилки рек или у скалистого берега.

Существует и альтернативная, но менее убедительная гипотеза. Согласно ей, фамилия имеет балто-финские корни: первая часть «скиль» возводится к литовскому skil — «часть, доля, отделенный», а вторая — к эстонскому sara («ясень») или финскому saara («остров»). Тогда прозвище означало бы «одинокий ясень» или «отдельный остров», а предок вел отшельнический образ жизни. Однако эта версия требует допущений сразу в двух языках и не объясняет украинскую огласовку «скель», тогда как первая гипотеза опирается на живую географическую и языковую почву Крыма. Потому она выглядит правдоподобнее.

Исторический след фамилии небогат, но конкретен. Скильсара упоминается в «Справочной книжке о приходах и храмах Таврической Епархии» за 1886 год — это подтверждает крымскую привязку. Известен и представитель рода: Михаил Варфоломеевич Скильсара (1915–1942), уроженец Днепропетровской области, лейтенант штаба 84-й стрелковой дивизии. Он внесен в Тульскую областную книгу памяти воинов, погибших или пропавших без вести в Великую Отечественную войну. Со временем прозвище Скильсар, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью вытеснило его и в быту, и в официальных бумагах, оставив нам фамилию, которая хранит память и о скалистом береге, и о человеке, что там жил.