Фамилия Скильская — женская форма фамилии Скильский, и её происхождение стоит искать не в одном корне, а в двух возможных, и это как раз тот случай, когда география и история говорят громче, чем прозвище.

Первая и самая очевидная версия — топонимическая. Фамилия образована по модели «-ский/-ская», типичной для польской, украинской и белорусской шляхты и дворянства. В основе — название населённого пункта. На карте Восточной Европы есть несколько мест с корнем «Скиль-»: например, село Скиль (или Скилы) на Волыни, а также Скильки в Беларуси. Человек, переехавший оттуда, получал прозвание «Скильский» — то есть «из Скиля». Такие фамилии часто закреплялись за мелкими землевладельцами или священниками, которые указывали на свою «родовую вотчину».

Вторая версия — прозвищная, но менее вероятная. В украинских говорах «скиль» или «скiль» может означать «осколок», «щепка» или «клин земли». Прозвище Скиль мог получить человек с резким, колким характером или же крестьянин, обрабатывающий узкий, неудобный участок. Однако отсутствие распространённых аналогов (нет массовых фамилий Скиль, Скиленко) говорит в пользу топонимического происхождения.

Суффикс «-ская» в женской форме указывает на принадлежность к роду, но не на сословную принадлежность — в XIX веке такие окончания активно присваивались при записи в метрические книги, даже если предки не были дворянами. Массово фамилия встречается в западных регионах Украины и в Беларуси, а также среди потомков эмигрантов первой волны.

Спорных версий немного: иногда её путают с фамилией Скильская от слова «скит» (монастырь), но фонетически это не подтверждается — «скит» даёт формы Скитский, а не Скильский. Таким образом, наиболее правдоподобно, что Скильская — это «та, что из Скиля», и предки носительницы фамилии были либо мелкими землевладельцами, либо крестьянами, чью фамилию «привязали» к месту жительства при переписи.