Фамилия Скилевой — редкий пример отчества, образованного не от личного имени или профессии, а от прозвища, которое, скорее всего, указывало на физическую особенность или манеру поведения. Основа здесь — «скила» или «скиль». В русских говорах, особенно южных и западных, «скилый» означало «худой, тощий, сухопарый», а в некоторых диалектах — «скупой» или «расчётливый до мелочности». Прозвище Скила или Скиль могли дать человеку за его худобу или за чрезмерную бережливость, граничащую с жадностью.

Словообразовательная модель — суффикс -ев- (в безударном положении перешедший в -ой под влиянием окончания прилагательного). Это типичный патроним: Скилевой буквально значит «сын Скилы» или «потомок Скилы». Важно, что фамилия закрепилась в форме притяжательного прилагательного, что характерно для многих южнорусских и украинских фамилий. В северных регионах чаще встречался бы вариант Скилин (с суффиксом -ин), но здесь мы видим именно -ев, что указывает на иную диалектную среду.

Есть и менее вероятная, но возможная версия: происхождение от слова «скил» в значении «навык, умение» (из английского skill, но в русских говорах это слово не фиксируется как исконное). Если допустить, что прозвище дали мастеровому человеку, то Скилевой — «сын умельца». Однако эта гипотеза слаба: заимствование из английского в народную среду маловероятно для времени формирования фамилий (XVII–XVIII века). Правдоподобнее всё же связь с диалектным «скилый».

Географически фамилия Скилевой встречается крайне редко. Основной ареал — юг России, особенно Ростовская область, Краснодарский край, а также восток Украины. Среди носителей преобладают потомки крестьян и казаков: прозвища, указывающие на внешность, были распространены в среде, где не было наследственных родовых имён. Сословной элиты среди Скилевых не прослеживается — это фамилия простого люда, что подтверждает её бытовую, «уличную» природу.

В написании возможны варианты: Скилевой и Скилев (при склонении — Скилевого, Скилеву). Форма с -ой на конце — не ошибка, а результат фонетического стяжения, типичного для южнорусского наречия. В паспортах и документах XX века эта фамилия часто записывалась именно так, сохранив живое произношение.