Фамилия Скилова — женская форма фамилии Скилов, а та, в свою очередь, образована от прозвища или нецерковного имени Скил. В древнерусском языке слово «скил» означало «скиталец», «бродяга» или «странник». Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, вёл кочевой образ жизни, часто переезжал с места на место или был чужеземцем. В некоторых говорах «скил» также могло относиться к человеку, который «скитается» в поисках лучшей доли, либо к тому, кто не имел постоянного пристанища.

Словообразовательная модель проста: к основе «Скил» добавился патронимический суффикс «-ов», что типично для русских фамилий, образованных от прозвищ. Суффикс указывает на принадлежность: «сын Скила» или «из рода Скиловых». Фамилия фиксируется преимущественно в северных и центральных регионах России, где сохранились архаичные прозвищные формы, но встречается и у донских казаков — в среде, где ценилась вольная, бродяжья жизнь.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «скила» — так в некоторых областях называли щепку или острую палку. В этом случае прозвище Скил мог получить человек с острым, колким характером или, напротив, худощавый и высокий. Однако первая гипотеза — от «скиталец» — выглядит убедительнее, поскольку корень «скил» в значении «бродить» фиксируется в древнерусских памятниках и имеет параллели в других славянских языках.

Однокоренные фамилии — Скилов, Скильский, Скилягин — встречаются редко и не образуют густого гнезда, что говорит о локальном бытовании прозвища. Сословная принадлежность носителей фамилии Скилова не реконструируется: прозвище могли дать как крестьянину, ушедшему в отходники, так и обедневшему дворянину, ведущему бродячую жизнь. Точных исторических документов о происхождении конкретных ветвей не сохранилось.