Фамилия Скильский — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, она образована по модели, типичной для польской, украинской и белорусской шляхты: суффикс -ский указывал на принадлежность к месту или владению. Поэтому первая и самая вероятная версия — топонимическая: предок носителя фамилии происходил из населённого пункта с корнем «Скиль-» или «Скил-». На карте Украины есть село Скильки (Запорожская область), а в Польше — Skole (Сколе) и Skórzec, но прямой связи с формой «Скильский» нет. Возможно, речь идёт о давно исчезнувшем хуторе или урочище.

Вторая версия выводит фамилию от прозвища. В украинских и южнорусских говорах слово «скиль» или «скилок» могло означать осколок, черепок, щепку. Человек с таким прозвищем мог быть худым, щуплым или, наоборот, резким, «колким» в общении. В польском языке есть слово «skila» — скол, отколовшийся кусок, что тоже укладывается в эту логику. Однако прозвищная версия слабее топонимической: суффикс -ский редко крепили к бытовым прозвищам, для этого чаще использовали -ов/-ев или -ин.

Третья, более спорная гипотеза — связь с греческим словом «скиллос» (собака, пёс) через церковную или семинарскую традицию. В духовных училищах XVIII–XIX веков нередко давали фамилии, образованные от латинских или греческих корней, но «Скильский» не похож на типичную семинарскую фамилию (вроде Аквилонов или Десницкий). Скорее всего, это народное образование, а не книжное.

География фамилии говорит сама за себя: Скильские встречаются в основном на западе Украины (Львовская, Ивано-Франковская области) и среди потомков переселенцев в России. Это указывает на вероятное западнорусское или малороссийское происхождение, возможно, из среды мелкой шляхты или казачества. В дореволюционных метриках фамилия фиксировалась в Волынской и Подольской губерниях.

Однокоренных фамилий немного: Скилевой, Скильченко, Скильников — все они встречаются редко и не образуют плотного гнезда. Это дополнительно подтверждает, что Скильский — не массовая фамилия от распространённого ремесла или имени, а локальный топоним, который почти не вышел за пределы своего региона.