Фамилия Скоковский в основе своей имеет прозвище Скок, и это сразу многое говорит о характере предка. Образовано оно от глагола «скакать», а потому Скоком в старину называли резвого, подвижного человека, того, кто любит прыгать и скакать. Особенно часто такое прозвище прилипало к детям. Народная речь сохранила немало пословиц об этом: «Матка по дочке плачет, а дочка по доске скачет», «Умный плачет, а глупый скачет», «Где скачут, тут и пляшут». Смысл прозвища ясен — за ним стоит живой нрав, а не род занятий.

Прозвище Скок было на Руси нередким. В труде С. Б. Веселовского «Ономастикон» упоминаются князь Иван Васильевич Скок Кашин-Оболенский, живший в первой половине XVI века, и крестьянин из Обонежья Мина Скоков. Эти примеры показывают, что прозвище бытовало в разных слоях общества — от знати до крестьянства, а значит, и фамилия Скоковский могла возникнуть в разной среде.

Сама фамилия образована с помощью суффикса -ский, который по происхождению является русским, хотя многие ошибочно считают его исключительно польским или украинским. В данном случае суффикс указывает не на географическое название, а на принадлежность роду Скоковых: сын Скока становился Скоковским. Это типичная модель для русских фамилий, где -ский добавлялся к основе прозвища или имени.

Позже прозвище Скок, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Так за потомками и закрепилась фамилия Скоковский. Стоит заметить, что однокоренные фамилии — Скоков, Скокин, Скока — встречаются чаще, а форма на -ский придает фамилии более книжный, «дворянский» оттенок, хотя по сути она ничем не отличается от простого Скокова.