Фамилия Скупердяев — один из тех редких случаев, когда основа фамилии прямо и без прикрас называет человеческое качество. В её основе лежит просторечное слово «скупердяй», то есть жадный, прижимистый, мелочный человек. В отличие от множества фамилий, образованных от крестильных имён или названий профессий, эта — чисто прозвищная. Прозвище Скупердяй могли дать человеку, который слишком дорожил каждой копейкой, не любил угощать или делиться.

Слово «скупердяй» — позднее, разговорное, с ярко выраженной экспрессивной окраской. В русских говорах существовали и другие формы: «скупой», «скупердяга», «скупордяй». Фамилия закрепилась в форме с суффиксом -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или -й. По модели «Скупердяй → сын Скупердяя → Скупердяевы» она вписалась в стандартную патронимическую схему, хотя по сути является метонимическим прозвищем, а не отчеством от имени.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям, где подобные «говорящие» прозвища были особенно распространены. В дореволюционных переписях она встречается нечасто — носители такого прозвища вряд ли могли похвастаться высоким социальным статусом. Скорее всего, предки Скупердяевых были крестьянами или мещанами, а прозвище закрепилось за их потомками как фамилия, несмотря на нелестный смысл.

Есть и другая, менее очевидная версия: в некоторых говорах «скупердяем» могли называть не только скупого, но и человека, который «скупердяйничает» — то есть делает что-то небрежно, кое-как, из-за лени или скупости. Эта версия не противоречит основной, а лишь расширяет спектр возможных значений прозвища.

Современным носителям фамилии не стоит смущаться её корня. В русской ономастике множество фамилий, образованных от отрицательных характеристик (Злобин, Глупов, Негодяев), и со временем они утратили прямую связь с прозвищем, став просто родовыми именами. Фамилия Скупердяев — яркий пример того, как меткое народное слово навсегда закрепилось в официальном именовании.