Фамилия Скупердяй — редкий случай, когда прозвище, закреплённое в официальном именовании, не смягчилось и не затушевалось со временем. Она прямо называет человека скупердяем, то есть скрягой, жадным до денег. В русских говорах слово «скупердяй» фиксируется с XVIII века, а его корень — «скупой» с экспрессивным суффиксом -ердяй, который придаёт пренебрежительный оттенок.

Главная особенность этой фамилии — она не укладывается в стандартные модели образования русских фамилий. В ней нет типичных суффиксов -ов, -ев, -ин, -ский. Это так называемая «прозвищная» фамилия в чистом виде: слово, которое стало фамилией без добавления родового окончания. Такие фамилии встречаются реже и чаще всего в среде, где фамилии закреплялись поздно и неофициально — у однодворцев, казаков, крестьян северных и сибирских губерний.

По происхождению фамилия Скупердяй — не дворянская и не купеческая. Прозвище «скупердяй» давали человеку, который был чрезмерно бережлив, отказывал себе и другим в необходимом. В крестьянской среде такая черта не считалась достоинством, её высмеивали. Поэтому носитель фамилии — скорее потомок человека, получившего это прозвище от соседей или односельчан.

В документах фамилия почти не встречается. Это объяснимо: она эмоционально окрашена, и многие старались от неё избавиться или заменить на более благозвучную — Скупов, Скупин. Сохраниться она могла в глухих деревнях, где фамилии записывали «как слышали» и не меняли. По данным современных телефонных справочников, носители фамилии Скупердяй единично живут на юге России, в Ростовской области и Краснодарском крае.

Словообразовательный разбор показывает, что основа «скуп-» восходит к общеславянскому *skǫpъ (скупой, ограниченный). Суффикс -ердяй — редкий, встречается ещё в нескольких просторечных словах вроде «мокердяй» (мокрый человек) и «пустордяй» (пустомеля). Вероятно, он возник под влиянием тюркских языков, где суффикс -дяй (-дай) образует имена со значением «обладающий качеством». Однако в русском языке это единичные образования, и фамилия Скупердяй — один из немногих живых следов этой модели.

Таким образом, фамилия Скупердяй — не столько родовое имя, сколько застывшая насмешка, которая по стечению обстоятельств стала официальной. Её носители — потомки людей, чья скупость запомнилась окружающим настолько, что закрепилась в документе.