Фамилия Сквирские относится к пласту древнейших славянских фамильных прозвищ, которые образовывались от названия местности, откуда был родом предок. В основе фамилии лежит топоним Сквира — город в Киевской области Украины. Первое письменное упоминание о городе встречается в грамоте литовского князя Владимира Ольгердовича от 1390 года, которой он подтверждает право владения Сквирой. В ту пору город представлял собой укреплённое поселение, обнесённое земляным валом.

О происхождении самого топонима Сквира спорят до сих пор. По одной версии, имя городу дала речка Сквирка, протекающая рядом. По другой, название восходит к старинному слову «сквира» — «щель, трещина». Вторая гипотеза выглядит правдоподобнее: такая семантика часто встречается в названиях овражистых, пересечённых местностей, а первые поселения на месте будущего города как раз возникали в низине у реки. Впрочем, окончательного ответа у исследователей нет.

Модель образования фамилии проста и показательна: суффикс -ский в славянской традиции закреплялся за теми, кто происходил из определённого места. Сквирский — буквально «тот, кто из Сквиры». Такой способ именования был характерен для знати и шляхты, но со временем распространился и на другие сословия: крестьяне и мещане, переселяясь в другие края, получали прозвание по родному городу или селу. Вероятно, предок Сквирских покинул Сквиру и осел в другом регионе, а его потомки уже унаследовали прозвище как родовое имя.

Известным носителем фамилии был Лев Соломонович Сквирский (1903–1990), советский военачальник. Он прошёл путь от рядового командира до генерала, за службу был награждён орденом Ленина, четырьмя орденами Красного Знамени, орденом Кутузова II степени, орденом Отечественной войны I степени, двумя орденами Красной Звезды и медалями. Его биография — пример того, как фамилия, рождённая в средневековом городке, шагнула в XX век вместе с историей страны.

Точное время и место возникновения фамилии Сквирские сейчас установить сложно: процесс формирования фамилий растянулся на столетия, и письменные источники сохранились далеко не полностью. Ясно одно: фамилия эта — живой памятник славянской культуры, связывающий её носителей с конкретной точкой на карте, с городом, который помнит грамоты литовских князей и земляные валы древнего укрепления.